Picar los ajos y ponerlos a dorar a fuego suave en una cazuela con un chorro de aceite de oliva.
Cortar las cebollas y el pimiento en juliana no muy fina (unos 5 milímetros de grosor). Añadirlos a la cazuela cuando el ajo empiece a dorarse, remover y subir el fuego a medio-bajo. Cocinar unos 20 minutos removiendo de vez en cuando.
Mientras, limpiar los chipirones si no se ha pedido que lo hagan en la pescadería: primero separar los tentáculos y sacar las tripas. Desechar éstas, los ojos y el pico. Quitarles las aletas (se pueden reservar para luego) y la pluma o cartílago. Lavar los chipirones, escurrirlos bien y dejarlos sobre papel de cocina para que se vayan secando.
Salar la cebolla y el pimiento y añadir la mitad del vino y el brandy. Dejar cociendo otros 25 minutos a fuego suave, o hasta que la cebolla haya cogido un color marrón y prácticamente se deshaga.
Poner los tentáculos en un bol (con las aletas picadas si se quiere) y mezclarlos con un par de cucharadas rasas del sofrito de cebolla y pimiento. Rellenar con esta mezcla los cuerpos de los chipirones, y cerrarlos aplastando la entrada ligeramente con los dedos. Salar ligeramente.
Calentar una sartén grande a fuego vivo, sin aceite. Cuando esté muy caliente, pasar los chipirones por la plancha, sin amontonarlos ni marearlos: primero por un lado, uno o dos minutos, luego por el otro, un minuto.
Envolver con las láminas de papada y pegar un calentón en la sarten para que se pegue la papada al chipirón y servir.